高中化学竞赛有机.黑曲霉素菌产生两种芳香性内酯的异构体A和 B(C10H10O4),它们都溶于冷的N

发布时间:2021-02-19 15:55:52

高中化学竞赛有机.黑曲霉素菌产生两种芳香性内酯的异构体A和 B(C10H10O4),它们都溶于冷的NaOH水溶液,但不溶于NaHCO3水溶液.A和B都与FeCl3溶液反应显示紫色.A与CH3I在碳酸钾存在下反应生成C(C11H12O4),C的1H核磁共振谱表明它有三个不同的甲基,其中一个直接连到环上.用BCl3使C选择性地脱掉甲基,再跟水反应产生D,D是A的一种新的异构体.D的1H核磁共振谱清楚地

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检举E甲基化得到F,F锂-液氨下发生Birch还原,得到非共轭双烯G,G在碱性条件下异构化为H,H臭氧化后形成臭氧化物,一般用锌还原得到酮酸酯I.H与J经过D-A反应后,发生逆D-A,脱去乙烯,生成芳环.L水解成取代的邻苯二酸,二酸脱水成酸酐.NaBH4还原苯酐得到酯.由于分子不对称,故生成两种异构体C和O.
C脱甲基后生成的D可以形成分子内氢键,故D的OH位置确定为羰基邻位.反应路线,具体见图.
高中化学竞赛有机.黑曲霉素菌产生两种芳香性内酯的异构体A和 B(C10H10O4),它们都溶于冷的NaOH水溶液,但不溶于NaHCO3水溶液.A和B都与FeCl3溶液反应显示紫色.A与CH3I在碳酸钾存在下反应生成C(C11H12O4),C的1H核磁共振谱表明它有三个不同的甲基,其中一个直接连到环上.用BCl3使C选择性地脱掉甲基,再跟水反应产生D,D是A的一种新的异构体.D的1H核磁共振谱清楚地(图2)======以下答案可供参考======
供参考答案1:
像这种题,你给的积分太少了!!!!!
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