苯酚氧化生成什么,苯酚是怎样被氧化

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氧化成对苯醌
　　对苯醌是醌的一种。分子式C6H4O2。有邻苯醌和对苯醌两种。对苯醌较重要，苯醌通常指对苯醌。对苯醌为金黄色棱晶；熔点115～117℃，密度1.318克／厘米（20℃），能升华并能随水气蒸馏；溶于热水、乙醇和乙醚中。邻苯醌为红色片状或棱晶；在60～70℃分解；溶于乙醚、丙酮和苯。苯醌具有回复成苯环结构的强烈趋势，具氧化作用，能从碘化钾的酸性溶液中夺取碘，本身还原成对苯二酚。对苯醌可由氯酸钠和硫酸氧化对苯二酚制备；工业上可由苯胺或苯酚氧化制得；苯直接电解氧化也可制得苯醌。邻苯醌可由氧化银氧化邻苯二酚制得。苯醌是有机合成工业的原料，其还原产物对苯二酚是还原剂，可作底片的显影剂和聚合反应的阻聚剂。苯醌的蒸气对眼角膜和粘膜有刺激作用。
　　1.物质的理化常数:
　　国标编号 61822
　　CAS号 106-51-4
　　中文名称 苯醌
　　英文名称 p-Quinone；1,4-Benzoquinone
　　别 名 对苯醌；1，4-苯醌
　　分子式 C6H4O2；OC6H4O 外观与性状 金黄色棱柱状结晶，有刺激性气味
　　分子量 108.09 蒸汽压 0.01kPa(25℃)
　　熔 点 115.7℃ 沸点：升华 溶解性 溶于热水、溶于乙醇、乙醚、碱液
　　密 度 相对密度(水=1)1.32；相对密度(空气=1)3.73 稳定性 稳定
　　危险标记 14(毒害品) 主要用途 用作染料中间体，分析中用于测定氨基酸
　　2.对环境的影响:
　　一、健康危害
　　 侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
　　 健康危害：本品有强烈的刺激性。高浓度强烈刺激粘膜、上呼吸道、眼睛和皮肤。接触后出现烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心和呕吐。口服可致死。
　　二、毒理学资料及环境行为
　　 毒性：属高毒类。
　　 急性毒性：LD50103mg/kg(大鼠经口)
　　 刺激性：人经皮：2%，轻度刺激。人经皮：5%，重度刺激。
　　 致癌性：小鼠经皮最小中毒剂量2000mg/kg(28周，连续)致肿瘤阳性。
　　 对生物降解的影响：水中浓度0.2mg/L时，荧光假单孢菌对葡萄糖的降解受到抑制。55mg/L时大肠杆菌对葡萄粮的降解受到抑制。
　　 危险特性：遇明火、高热可燃。受高热升华产生有毒气体。
　　 燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳。
　　3.现场应急监测方法:
　　4.实验室监测方法:
　　空气中的测定：样品经XAD-2树脂吸附后，用乙醇-己烷溶液洗脱，再用紫外检测器的高效液相色谱测定
　　5.环境标准:
　　前苏联 车间空气中有害物质的最高容许浓度 0.05mg/m3
　　前苏联(1975) 水体中有害物质最高允许浓度 0.2mg/L
　　前苏联(1975) 污水排放标准 1mg/L
　　6.应急处理处置方法:
　　一、泄漏应急处理
　　 隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物。避免扬尘，小心扫起，置于袋中转移至安全场所。也可以用大量水冲洗，经稀释的洗水谚入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。
　　 废弃物处置方法：用控制焚烧法。
　　二、防护措施
　　 呼吸系统防护：空气中浓度超标时，应该佩带防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时，议佩戴自给式呼吸器。
　　 眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。
　　 防护服：穿相应的防护服。
　　 手防护：戴防化学品手套。
　　 其它：工作后，淋浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服，洗后再用。保持良好的卫生习惯。
　　三、急救措施
　　 皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用流动清水冲洗15分钟。若有灼伤，就医治疗。
　　 眼睛接触：立即提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。
　　 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
　　 食入：患者清醒时立即给 饮植物油15-30ml。催吐。尽快彻底洗胃。就医。
　　 灭火方法：雾状水、二氧化碳、砂土、泡沫。参考资料：化学老师

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苯酚的氧化产物一般是对苯醌。这个反应也可以用Br₂作氧化剂。
　　对苯醌是黄色晶体，熔点115.7℃，能随水蒸气蒸出，具有刺激性臭味，有毒，能腐蚀皮肤，能溶于醇和醚中。对苯醌很容易被还原成对苯二酚。
　　如将对苯醌的乙醇溶液和无色的对苯二酚的乙醇溶液混合，溶液颜色变为棕色，并有深绿色的晶体析出。
　　这是一分子对苯醌和一分子对苯二酚结合而成的分子配合物，叫做醌氢醌在醌氢醌溶液中插入一铂片，即组成醌氢醌电极，这个电极的电位与溶液中的氢离子浓度有关，可用于测定溶液的氢离子浓度。
　　扩展资料
　　苯酚的氧杂化是sp2，参与形成大π键的电子数是7。羟基直接与芳环相连的化合物称为酚，通式ArOH。酚羟基的氧原子处于sp2杂化状态，氧上两对孤对电子，一对占据sp2杂化轨道，另一对占据未参与杂化的p轨道，p电子云正好能与苯环的大π键电子云发生侧面重叠，形成p-π共轭体系。
　　所以苯酚中的离域键是由7个原子（苯环上的6个C原子和1个O原子）共用8个电子（苯环上的6个C原子各提供1个、O原子提供一对p电子即2个电子）形成的。
　　在p-π共轭体系中，氧的p电子云向苯环转移，这使得氧原子上的电子云密度降低，这样使O—H间的结合力减弱，从而使氢能以H+的形式离解而显酸性。也就是说，p-π共轭的结果表现在：
　　①增强了羟基上氢的离解能力；
　　②增加了苯环上的电子云密度。表现在具体的性质上，就是苯酚有弱碱性、易在芳环上发生亲电取代（羟基的邻对位）。
　　参考资料来源：百度百科-苯酚