如上
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陈庆之自幼就是梁武帝萧衍的随从，从身份上来说属于书童一类。萧衍是个棋迷，常常喜欢通宵下棋，其他的侍从都睡着了，只有陈庆之随叫随到，保持清醒，并在棋局上有着一眼即能看穿对方破绽或疏漏的天赋，于是萧衍对这位少年侍从也就格外赏识。
公元501年，萧衍趁南齐政权皇族内乱、骨肉相残的机会攻人建康(今南京)，杀掉南齐末代皇帝萧宝卷.自立为帝.建立梁朝。任命当时年仅十八岁的陈庆之为掌管文书的主书，陈庆之在任上虽然尽职尽责.但并不甘心在这个文职的位置上长守下去，总是将自己所得的资财分给周围将士，期待着有一天能够在疆场上为朝廷效力，但他毕竟是个出身寒门的庶族.在那个重视门第出身的时代，想实现自己的愿望并不容易，但他始终没有放弃，一直在默默的努力。二十几年过去了，机会终于降临了。
公元525年正月.北魏的徐州刺史元法僧叛乱不成。在彭城(今江苏徐州)投降梁朝.并请求梁武帝派兵接应。梁武帝以陈庆之为武威将军，与胡龙牙、成景俊率梁军前去接应。这是陈庆之生平第一次领军，已经是四十一岁了，作为这位名将的初战，他顺利完成了任务。回军后，被提升为宜猛将军、文德主帅，并率两千人护送豫章王萧综进人已经收归梁朝的彭城驻守。北魏方面不甘心就此而罢手。五月，派出安丰王元延明、临淮王元或率兵两万，阻止前来接收彭城的梁军。元延明派手下将领丘大千构筑背垒，以图切断梁军的进兵路线。可是这个营垒在陈庆之的攻击下很快就湮没了，史书上对这一段记载很简略，说陈庆之带兵来到阵前，只一通战鼓便将敌人完全击溃了。大军顺利进抵彭城。。