Q是合成防晒霜的主要成分.某同学以石油化工的基本产品为主要原料.设计合成Q的流程如下(部分

发布时间:2021-02-23 07:37:31

Q是合成防晒霜的主要成分,某同学以石油化工的基本产品为主要原料,设计合成Q的流程如下(部分反应条件和试剂未注明):已知:Ⅰ.钯催化的交叉偶联反应原理(R、R1为烃基或其他基团,X为卤素原子):R-X+R1-CH=CH2pd/C


Na2CO3/NMPR1-CH=CH-R+H-XⅡ.C8H17OH分子中只有一个支链,且为乙基,其连续氧化的产物能与碳酸氢钠反应生成CO2,其消去产物的分子中只有一个碳原子上没有氢原子.Ⅲ.F不能与氢氧化钠溶液反应,G的核磁共振氢谱中有3组峰.请回答下列问题:(1)反应⑤的反应类型为取代反应
取代反应
,G的结构简式为

.(2)C中官能团的名称是羧基和碳碳双键
羧基和碳碳双键
;C8H17OH的名称(用系统命名法命名)为2-乙基-1-己醇
2-乙基-1-己醇
.(3)X是F的同分异构体,X遇氯化铁溶液发生显色反应且环上的一溴取代物有两种,写出X的结构简式:

.(4)写出反应⑥的化学方程式:

.(5)下列有关B、C的说法正确的是ad
ad
(填序号).a.二者都能使溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液褪色b.二者都能与碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳C.1mol B或C都最多消耗44.8L(标准状况)氢气d.二者都能与新制氢氧化铜悬浊液反应(6)分离提纯中间产物D的操作:先用饱和碳酸钠溶液除去C和浓硫酸,再用水洗涤,弃去水层,最终通过蒸馏
蒸馏
操作除去C8H17OH,精制得到D.

网友回答

答案:分析:由A、B的分子式及的结构简式C可知,A为CH3CH=CH2,B为CH2=CHCHO,由信息Ⅱ可知,C8H17OH分子中只有一个支链,且为乙基,其连续氧化的产物能与碳酸氢钠反应生成CO2,其消去产物的分子中只有一个碳原子上没有氢原子,则C8H17OH为,与丙烯酸发生酯化反应生成D,由流程图可知,F为等,因F不能与NaOH溶液反应,所以F为苯甲醇或苯甲醚,由F和G的分子式可知,F与溴发生取代反应,又G的核磁共振氢谱中有3组峰,说明G中有3种位置的H原子,所以G为,由信息Ⅰ可知,D与G合成Q.
(1)反应⑤为取代反应;
(2)C中含两种官能团,羧基和C=C;C8H17OH为,与-OH相连的C原子为第1位碳原子编号来命名;
(3)X为酚,甲基与酚-OH处于对位;
(4)由信息Ⅰ,D与G合成Q,并生成HBr;
(5)B为烯醛,C为烯酸,均含C=C键,但羧基中的C=O不能与氢气发生加成反应;
(6)D为烯酯,应先加饱和碳酸钠除去剩余的酸,然后利用液态有机物的沸点不同,采用蒸馏方法分离出D.
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