烯烃与卤素的加成反应机理属于什么加成反应

发布时间:2019-08-26 05:48:42

烯烃与卤素的加成反应机理属于什么加成反应

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烯烃与卤素的反应一般分两种境况

1,烯烃与溴的加成 这种加成可以代表大多数情况下的加成,机理是

亲电加成,走的是环正离子中间体机理。第一步是溴分子在烯烃(或者其他极性分子)的诱导下发生溴-溴单键的异裂,溴正离子与烯烃加成形成环溴鎓离子,接下来溴负离子再从环正离子后面进攻得到反式加成的产物。

2,氯对1-苯基丙烯的加成 这种情况是比较少见的。在这种情况下机理变成了离子对中间体机理(也可以说是碳正离子中间体机理)。在氯分子异裂,氯正离子加成双键以后不形成环状中间体而是由烯烃π键异裂形成的碳正离子与氯负离子形成离子对,此时由于碳碳双键来不及旋转,两离子就面对面的结合形成顺式产物。会发生这种反应的原因可能是由于溴原子比氯原子要大,溴的孤电子对比氯的更容易与碳正离子的p轨道重叠形成环正离子。

  总而言之,烯烃与卤素的加成反应在一般情况下是亲电加成,是通过一个环状中间体来完成反应,而在氯的一些反应中也可能出现碳正离子(离子对)机理,并且是否以这种机理反应取决于碳正离子的稳定性

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