药物E具有抗癌抑菌功效，其合成路线如下。 已知：NaBH 4 是一种很强的还原剂，可以将-C N还原为-CH 2 N
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（1）a、d（ 2分）（2）乙二醇 （ 2分）（3） （ 2分） （4）保护醛基不被还原（ 2分） （5） （4分） 试题分析：（1）化合物D中含有一个醛基和一个苯环都可以与氢气加成，a．1molD最多可与4molH 2 发生加成反应，错误。b．由于存在氨基可以与盐酸发生反应，正确。c．醛基和苯环侧链都可以使高锰酸钾酸性溶液褪色，正确。d．由于存在氮元素，不是烃的含氧衍生物，错误。（2）根据C到D恢复了醛基，说明还生成了乙二醇。（3）D生成E为脱水反应生成六元环，-CHO和-CH 2 NH 2 生成-C=N-，E的结构简式为 。（4）醛基在有机合成中易被还原，故应先保护，而后释放出来，故答案为：保护醛基不被还原；（5）由CH 3 CHO和CH 3 NH 2 反应生成CH3CH=NCH3，然后与HCN发生加成反应生成CH3CH(CN)=NCH3，然后在酸性条件下可生成目标物，反应流程为 。