为什么环丙烯没有芳香性

发布时间:2021-02-26 08:53:02

为什么环丙烯没有芳香性

网友回答

芳香性首先的一个条件就是必须完全共轭
环丙烯中有一个C原子是sp3杂化,没有办法形成完全共轭
所以环丙烯虽然符合4n+2个π电子,但是仍然不是芳香性
而环丙烯正离子的问题,楼上解释的很全了
======以下答案可供参考======
供参考答案1:
环丙烯正离子的π体系含有2个π电子,符合休克尔规则(n=0),是具有一定芳香性的化合物。一些单环多烯烃,它们虽不含苯环结构,但却有类似于苯环的芳香性。
为了解释这一问题,1936年,德国物理学家E.Hückel根据大量的实验结果,应用分子轨道法计算了单环多烯π电子的能级,提出了一个判别芳香体系的规则,称为休克尔规则。其要点是:组成环的碳原子均为sp2杂化且都处在同一平面上(此时每个碳原子上的p轨道可彼此重叠形成闭合大π键),π电子数符合4n+2的体系(n=0,1,2,3…),具有与惰性气体相类似的闭壳层结构,因而能显示出芳香性。多年来,休克尔规则在解释大量实验事实和预言新的芳香体系方面是非常成功的。
环丙烯正离子是最小的芳香环系,环上可以发生取代反应。现已合成了许多含取代基的环丙烯正离子的化合物。
可以简单地想一下:
既然它的正离子有芳香性,那么加一个电子所形成的环丙烯当然就没用芳香性了
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