关于酚类物质的酰基化反应嗯,想像高手请教一下在酚类物质与酰基化试剂如酰氯,酸酐反应时,究竟是优先发生生成酚酯的反应,还是优先进行芳环上的Freidel-Crafts酰基化反应?换言之,就是说两者谁受动力学控制,谁受热力学控制?
网友回答
芳环上的Freidel-Crafts酰基化反应要在Lewis酸催化下才能形成,对于酚来说只要用普通的BF3催化即可,而形成酚酯要在质子酸催化下形成
在Lewis酸催化下,酚酯可以发生Fries重排,说明酰基化反应是热控,而形成酚酯是动控.
而在Fries重排中,若使用PPA催化或在低温条件下,优先生成对位的酰化产物.若使用TiCl4催化下或在加热条件下,优先生成邻位的酰化产物
======以下答案可供参考======
供参考答案1:
关键还是看基团，当有强的供电基的时候才会发生Freidel-Crafts，如果有强的吸电基的时候Freidel-Crafts是不会发生的。通常条件下都是受动力学控制的。在我的印象里好象很少有受热力学控制发生酯化的。
供参考答案2:
优先进行芳环上的Freidel-Crafts酰基化反应
后者受动力学控制，前者受热力学控制