求教：有机化学中碳正离子重排的问题.医学生正在学有机化学,碳正离子重排在什么情况下碳架不能改变只能发生电子的转移,什么情况下碳架可以发生改变.看到有些反应碳架改变重排成最稳定的碳正离子,有些反应中碳架却不能发生改变.比较头疼,谢啦.
网友回答
其实很简单 只要把碳正离子重排的目的弄清楚就可以了
目的就是 重排后的 碳正离子结构 比重排前的碳正离子结构更加的稳定
那么至于为什么更稳定 以及 稳定性体现在什么地方 其实就要用到 一些电子效应去解释了 这里用到的 是电子效应当中的共轭效应 也就是如果一个结构能够使得碳正离子形成更多的共轭 那么这个结构就是稳定的 因为共轭能够帮助碳正离子分散正电荷 比如P π 共轭 以及 超共轭
使得碳正离子最稳定的结构自然就是重排的目标物 也就是 不稳定的结构总是朝着这个最稳定的结构去重排的 至于你说的有时候要重排 有时候不要重排的问题 我觉得要么就是结构已经是最稳定的了 所以不需要重排 或则说是 只有这么一种结构 比如两个碳原子的化合物 其实一旦化合物的碳原子个数达到三个或者三个以上 形成的碳正离子基本上是需要重排的