香豆素是一种天然香料,它的核心结构是芳香内酯,存在于黑香豆、兰花等植物中.工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得:(1)香豆素的分子式
,1mol该物质完全燃烧需消耗
mol O2,1mol香豆素最多可与
molH2加成.(2)下列说法正确的是
A 水杨醛、香豆素都属于芳香烃化合物. B 水杨醛能发生加成反应、取代反应、消去反应、氧化反应.C 水杨醛与 互为同系物. D 水杨醛能与碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳.E 水杨醛的苯环上一氯取代物有四种(3)香豆素完全水解的化学方程式为
(4)水杨醛的同分异构体中含有苯环的共有5种,其中:①既能发生银境反应,又能发生水解反应的同分异构体结构简式是
②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的同分异构体结构简式是
③在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有同分异构体结构简式是
(5)香豆素类物质常被看做是布洛芬的衍生物,某同学提议用reppe反应一步合成布洛芬,并使原子利用率达100%,已知:选用一种有机原料合成布洛芬,其反应方程式为
.
网友回答
答案:
分析:(1)由结构可知分子式,利用CxHyOz分析消耗的氧气为x+
-
,苯环与碳碳双键可与氢气发生加成反应;
(2)水杨醛中含-CHO和酚-OH,香豆素中含碳碳双键、-COOC-,结合醛、酚、烯烃及酯的性质分析;
(3)香豆素完全水解在碱性条件下,生成酚钠和羧酸钠结构;
(4)①既能发生银境反应,又能发生水解反应,则含HCOO-结构;
②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,含-COOH;
③在核磁共振氢谱中只出现四组峰,则分子中有4种位置的H,-OH与-CHO位于对位;
(5)用reppe反应一步合成布洛芬,并使原子利用率达100%,则RCH=CH2与CO、水反应即可.