羧基问题游离羧酸的羧基稳定还是羧基负离子稳定?p-π共轭键长平均化,为什么能增强酸性 化学
网友回答
【答案】 一般而言羧基负离子稳定些,许多酸与对应的盐,后者稳定性强于前者
在羧酸分子中,羧基C原子以sp2杂化轨道分别与烃基和两个氧原子形成3个σ键,这3个σ键在同一个平面上,剩余的一个p电子与氧原子形成π键,构成了羧基中C=O的π键,但羧基中的-OH部分上的氧有一对未共用电子,可与π键形成p-π共轭体系.
由于p-π共轭,-OH基上的氧原子上的电子云向羰基移动,O-H间的电子云更靠近氧原子,使得O-H键的极性增强,有利于H原子的离解.所以羧酸的酸性比水与同碳级的醇要强些
羧酸中甲酸酸性是最强的