酯化反应的疑问.为什么醇与有机酸的酯化反应一般是可逆的,而与无机含氧酸的酯化反应却一般不可逆?

网友回答

楼上几位都在不知所云,我来解释一下吧.首先我们要知道无机酸和有机酸虽然发生的都是酯化反应,但是机理是不一样,有机酸酯化一般都需要用无机强酸催化,而无机酸自身就可以和醇酯化.为什么呢?
先从有机酸酯化说起,有机酸酯化时,机理是首先羧基中的羰基被无机酸质子化,结合一个质子生成质子化的羰基,此时这个羰基碳带有明显的电正性,被醇羟基的氧亲核进攻,随后发生质子转移、脱水等一系列反应生成酯.这整个过程都是可逆的,我画了一张图给你看一下酯化反应的机理,我没有用可逆符号,但是整个过程你反过来看,也是可以发生的.
但是无机酸酯化就不一样了,无机酸酯化时,首先无机酸将醇质子化,随后脱去一份子水生成一个碳正离子,碳正离子极度活泼,一旦生成立刻反应,和无机酸生成酯.然而无机酸酯中由于酯基中的-O-基团无法再被质子化,整个过程无法逆向进行
酯化反应的疑问.为什么醇与有机酸的酯化反应一般是可逆的,而与无机含氧酸的酯化反应却一般不可逆?(图1)