发布时间：2019-08-26 07:13:53
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苯甲酸为具有苯或甲醛的气味的鳞片状或针状结晶，化学式C6H5COOH。熔点122.13℃，沸点249℃，相对密度1.2659（15/4℃）。在100℃时迅速升华，它的蒸气有很强的刺激性，吸入后易引起咳嗽。微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。苯甲酸是弱酸，比脂肪酸强。它们的化学性质相似，都能形成盐、酯、酰卤、酰胺、酸酐等，都不易被氧化。苯甲酸的苯环上可发生亲电取代反应，主要得到间位取代产物。
物理性质
苯甲酸(2张)外观与性状：鳞片状或针状结晶，具有苯或甲醛的臭味。水中溶解度：0.21g（17.5℃）、0.35g（25℃）、2.2g（75℃）、2.7g（80℃）、5.9g（100℃）。熔点（℃）：121.7。沸点（℃）：249.2。饱和蒸气压（kPa）：0.13（96℃）。闪点（℃）：121。引燃温度（℃）：571。相对密度（水=1）：1.27。相对蒸气密度（空气=1）：4.21。[2]物质结构
苯甲酸(2张)羧基直接与苯环碳原子相连接的最简单的芳香酸。化学式C6H5COOH。又称安息香酸。InChI编码：InChI=1/C7H6O2/c8-7⑼6-4-2-1-3-5-6/h1-5H，（H，8，9）化学性质
苯甲酸是简单的芳香族羧酸，具有芳香性，也具有羧酸的性质，因此可发生两大类化学反应，一是苯环上的取代反应，二是羧基的反应。[3] 酸性苯甲酸在水中电离常数Ka= 6.4×10-5（25℃），苯甲酸的酸性稍强于环己烷甲酸，这是由于苯环上的sp2杂化碳原子电负性较大，给电子作用较弱[4] 。羧酸衍生物的生成苯甲酸可以与对应试剂反应，生成酯、酰卤、酰胺、酸酐等羧酸衍生物。例如，苯甲酸与甲醇在酸的催化下，依循加成—消除机理生成苯甲酸甲酯[5] 。酯化反应又如，苯甲酸与苯胺在180~190℃的温度下反应，生成苯甲酰苯胺（N-苯甲酰替苯胺），该反应的产率约为84%[5] 。酰胺化反应脱羧反应苯甲酸可以在加热条件下，脱去羧基并生成二氧化碳，即发生脱羧反应（属于取代反应），反应温度约为150~170℃[6] 。脱羧反应与金属有机化合物的反应苯甲酸可以与格林试剂、甲基锂等金属有机化合物发生反应，生成对应的金属有机化合物。其中，苯甲酸与甲基锂反应是制备酮的一般方法[5] 。还原反应苯甲酸可以催化还原得到苯甲醇，常用的催化剂有ZrO2、CeO2、ZnO、Mo的氧化物[7] 。还原反应亲电取代反应苯甲酸的苯环上可发生芳基亲电取代反应，反应主要得到间位取代产物。例如，苯甲酸与硝酸钠在浓硫酸的催化下，生成间硝基苯甲酸，在85℃、浓硫酸与硝酸钠质量比为5：1的条件下，产率约为81.0%[8] 。取代反应亲核取代反应苯甲酸还可以发生芳基亲电取代反应，反应主要得到邻对位取代产物。苯甲酸粉尘可能爆炸。
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