（15分）【化学——选修5：有机化学基础】已知：①一个碳原子上连有两个羟基时，易发生下列转化：（R、R

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（15分）（1）羧基（2分） CH 3 CHO+2Cu（OH） 2  CH 3 COOH+Cu 2 O↓+2H 2 O（3分）（2）CH 3 COOCHBrCH 3 （2分） cd（2分）（3）C 12 H 12 O 2 （2分）（4） （共4分） 试题分析：C、D都能转化为E，说明C、D中的C原子数相同，都是2个C原子；A与氢氧化钠溶液反应生成A、B，说明A是酯，而酯水解得羧酸和醇，C中存在醛基，说明C中的羟基是发生了已知①的反应，2个羟基连在同一个C原子上，所以A中的Br原子与甲基都与-C-O中的C相连，A水解后生成的醇自动脱水，生成C为乙醛，则D为乙酸钠，E是乙酸。（1）根据分析E中存在羧基；C与新制氢氧化铜反应的化学方程式为CH 3 CHO+2Cu（OH） 2  CH 3 COOH+Cu 2 O↓+2H 2 O（2）A的结构简式为CH 3 COOCHBrCH 3 ；A中存在酯基、溴原子，可以发生取代反应、消去反应，所以答案选cd；（3）B的相对分子质量是188，分子中有2个O原子，所以剩余的C、H的相对分子质量是188-32=156，根据燃烧产物判断C:H=1：1，利用“商余法”计算C、H的个数都是12，所以B的分子式为C 12 H 12 O 2 ；（4）B发生反应生成乙酸和F，则B属于酯；根据B的分子式判断B的不饱和度为7，说明除酯基、苯环外还存在不饱和键，是碳碳三键或2个碳碳双键；F中有10个C原子，根据F的特点判断F中有苯环、酚羟基、碳碳三键或2个碳碳双键；苯环上的一氯代物只有两种，说明苯环的氢原子有2种，酚羟基是1种，所以其余取代基中氢原子有2种。若F取代基含碳碳三键，则F中有2个对位取代基，则F的结构简式为 ；若F取代基中含有2个碳碳双键，2个碳碳双键不能连在一起，则F的结构简式为