官渡之战时，刘备劝刘表偷袭许昌，刘表为什么不肯？

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从地缘政治的角度来说，刘表是当时各路诸侯中对曹操威胁仅次于袁绍的。因为当时刘表还控制着襄阳，所以只要他能真的出兵北伐，就可以直接进入南阳盆地，威胁曹操势力范围的腹地。

所以，刘表当时是曹操非常警惕的一股势力。为了对付刘表，对刘表形成比较大的压力，曹操还和孙权，刘璋结盟。并且，刘璋曾经在官渡之战的时候派过一个小规模的军队去支援曹操。

刘表在历史上就曾经和袁绍结盟，共同对付当时盘踞南阳郡的袁术，所以后来在对付曹操的问题上，其实刘表和袁绍是有共识的。而且，在接受了刘备之后，让刘备镇守新野，也是希望能对曹操形成一定的压力和威胁。

但刘表并没有真的出兵北伐，为什么呢？

首先，刘表在荆州本身就是弱主，一直在遭遇挑战。他到荆州的时候，本身也没有带来什么人，所以也没有自己的势力，只能依靠在荆州各大势力之间搞平衡来维持统治。所以，刘表在荆州虽然看着很强大，其实外强中干，是没有多大对外进攻能力的。

其次，刘表在控制住荆州之后，除了和刘璋发生过摩擦之外，其他时候都是处于被动防御的态势。比如说在和江东的关系问题上，刘表始终是被动防御的，并没有主动进攻的意思。也就是说，刘表本身也没有主动对外扩张的能力。

第三，就在曹操和袁绍进行持久战的时候，刘表其实也没闲着，因为他下属的长沙发生了大规模的叛乱，刘表一直在努力进行镇压，持续了很长时间。等到刘表平定叛乱的时候，曹操和袁绍的战争大局已定，刘表也没多大胜算了。